Введение. Воздействие макроэкономических и региональных факторов экономической бизнес-среды в условиях неопределенности и повышенных рисков обусловливает значительные сложности диагностики, оценки и прогнозирования кредитоспособности получателей финансово-кредитной поддержки и заемщиков − субъектов малого и среднего предпринимательства (МСП). Теоретический анализ. Осуществлена систематизация основных математических методов и моделей оценки и прогнозирования уровня кредитоспособности предприятий микро-, малого и среднего бизнеса в зарубежной и российской практике, применяющих современные системы и технологии искусственного интеллекта и методы машинного обучения. Эмпирический анализ. Предложены результаты апробации методологического подхода экспресс-диагностики финансово-экономического состояния и прогнозирования кредитоспособности субъектов МСП Краснодарского края за 2014−2017 гг., основанного на применении методов экспертной оценки, экономического анализа и нечетких продукционных систем и позволяющий производить расчет кредитного рейтинга субъектов МСП с учетом их отраслевой принадлежности. Результаты. Детерминированы преимущества и недостатки методов и моделей диагностики кредитоспособности и кредитного скоринга с позиции их применения для различных категорий субъектов МСП. Показано, что наиболее перспективными и математически достоверными моделями для осуществления кредитного скоринга и оценки риска финансовой поддержки и кредитования различных предприятий сектора МСП на различных стадиях их жизненного цикла как в России, так и за рубежом являются компьютеризированные модели и экспертные системы, применяющие такие методы и технологии искусственного интеллекта, как нечеткие множественные и нечеткие продукционные системы, искусственные нейронные сети, метод опорных векторов, ансамблевые методы (метод «случайного леса»), а также интеллектуальные информационные системы, гибридные модели и гибридные системы. В работе показано, что их комбинация друг c другом позволит достичь синергетического эффекта и эмерджентности при взаимодействии кредиторов с заемщиками − субъектами МСП и своевременно избежать их банкротства.